L'antica leggenda narra di un prode cavaliere che, stanco della sfarzosa vita di corte, parte alla ricerca di una terra rigogliosa tra Firenze e Siena, una terra bellissima, cullata da dolci colline e popolata da gente semplice e laboriosa.
Partito dal freddo Nord e dopo aver superato ripidi crinali, impetuosi corsi d'acqua e fitti boschi, il prode cavaliere decide di trascorrere la notte sotto una grande quercia nei pressi di Firenze.
Risvegliato dal sole e dal canto degli uccelli, il nobile cavaliere si trovò di fronte un contadino che lo fissava incuriosito.
Il cavaliere illustrò al Contadino la terra che andava cercando e chiese in quale direzione avrebbe potuto trovarla. L'uomo lo fissò e poi rispose "non so cosa stiate cercando Messere, ma qui siete a mezza strada" intendendo che era a metà strada tra Firenze e Siena.
Fu così che il cavaliere si guardò intorno e, rapito dalla bellezza di quelle dolci colline e della campagna circostante, decise che il suo viaggio era giunto al termine e chiamò la sua nuova, splendida dimora: MEZZASTRADA.